Dilahirkan di Sculcoates, Kingston upon Hull pada tahun 1903 (walaupun beliau kemudiannya menuntut 1904 atau 1905 sebagai tahun kelahirannya, termasuk dalam petisyennya untuk naturalisasi sebagai warganegara Amerika Syarikat, memberikan 1904 sebagai tahun kelahirannya), Mackaill tinggal bersama bapanya selepas dia ibu bapa berpisah ketika dia berumur sekitar sebelas tahun. Beliau bersekolah di Sekolah Rendah Thoresby. Semasa remaja, Mackaill melarikan diri ke London untuk meneruskan kerjaya pentas sebagai pelakon. [3]

Pada usia 16 tahun, beliau menari di Joybelles di Hippodrome London dan bekerja di Paris berlakon dalam beberapa filem Pathé kecil. [4] Beliau bertemu dengan koreografer pentas Broadway yang memujuknya untuk berhijrah ke New York City, di mana pada usia 17 tahun beliau menjadi aktif dalam Ziegfeld Follies , menari dalam ulasan Midnight Frolicnya . [4] [5]